Lewoskrętna witamina C, czyli lekarstwo na wszystko

Drodzy Czytelnicy,

Niestety lewoskrętna witamina C nie istnieje. Podobnie jak lekarstwo na wszystko. Zakładam, że większość osób, które próbują kupić lewoskrętną witaminę C, po prostu nie wie, że wmówiono im nieprawdę. Na szczęście lekarstwo na brak wiedzy istnieje, zatem zapraszam na porcję wyjaśnień o izomerii optycznej i witaminie C.

Zdaję sobie sprawę, że ze względu na uproszczenie języka, osoby obyte z nomenklaturą chemiczną mogą cierpieć 😉 Zupełnie rozmyślnie nie zagłębiam się w omawianie asymetrycznych atomów węgla i konfiguracji bezwzględnej. Z założenia chciałam przedstawić to zagadnienie prostym językiem, unikając trudnych słów i wzorów. Osobom, które chcą poczytać o konfiguracji bezwzględnej i względnej atomów węgla, projekcji Fishera, konwencji Cahna-Ingolda-Preloga, enancjomerach i diastereoizomerach polecam lekturę podręczników wymienionych na dole wpisu.

A zatem do rzeczy: w skrócie chodzi o to, że albo kwas askorbinowy jest lewoskrętny, albo jest witaminą C. Nie da się jednocześnie, bo kwas L-askorbinowy, czyli witamina C, jest prawoskrętny. 

A teraz dłużej:

Zacznijmy od tego, że cząsteczki, z których jesteśmy zbudowani, oprócz tego, że są związkami chemicznymi i mają swoje właściwości chemiczne, czyli zdolność do wchodzenia w różne reakcje, to posiadają także określony kształt. A kształt cząsteczki jest ważny. Dla funkcjonowania żywych organizmów – niezmiernie ważny. Ponieważ cząsteczki aktywne biologicznie dopasowują się do siebie przestrzennie, rozpoznają się po kształcie, ich kształt określa, do czego mogą się przydać komórkom.

Czasami kształt cząsteczek wiąże się z tak zwaną izomerią optyczną.

Popatrzcie teraz na swoje dłonie. Są identyczne? Nie, oczywiście, że nie są. Nie rozdrabniajcie się na linie papilarne, blizny, czy minimalne różnice długości palców. Popatrzcie na ich kształt.

Chiralność z gr. cheir – ręka

Lewa dłoń różni się kształtem od prawej dłoni: lewa i prawa dłoń są dla siebie lustrzanymi odbiciami. I jak weźmiemy rękawiczkę (taką porządną, szytą, a nie dzierganą) to od razu będziemy widzieć, czy jest przeznaczona na prawą, czy na lewą dłoń. Bo lewa i prawa mają swój określony kształt.

Jeżeli łatwiej Wam rozmyślać na płaszczyźnie, to zerknijcie jeszcze na klocki Tetris (obrazek z Wiki). Każdy klocek w przestrzeni dwuwymiarowej ma swój określony kształt, każdy inny. Pierwsze 3 nie mają izomerów optycznych, czyli w lustrze wyglądają dokładnie tak samo. Ale już dwie kolejne pary są dla siebie lustrzanymi odbiciami. Nie dopasujemy klocka S w taki sam sposób jak klocka Z, bo mają inny kształt.

Tetrominoes letter oriented.png

No więc cząsteczki niektórych związków chemicznych takich jak np. cukry (które nasze komórki spalają lub wykorzystują do budowy innych cząstek), czy aminokwasy (z których zbudowane są białka) mają określony kształt i teoretycznie możliwe jest występowanie cząsteczek wyglądających jak ich lustrzane odbicia. To zjawisko nazywamy izomerią optyczną. Tradycyjnie te lustrzane odbicia oznaczamy L- i D-.

Ważne jest to, że w żywych organizmach nie występują obie lustrzane cząsteczki (enancjomery), ale tylko jeden rodzaj. Wszystkie aminokwasy budujące białka to L-aminokwasy, a wszystkie cukry, mają kształt oznaczany D.

Ta asymetria występująca w świecie żywych organizmów jest bardzo ważna. Bo cząsteczka o kształcie D- nie będzie pasowała do enzymów, receptorów, ani białek transportowych przystosowanych do cząsteczki o kształcie oznaczonym L. I na odwrót też nie. Tak jak nie wciśniemy lewego buta na prawą nogę, tak białko, które ma związać D-glukozę, nie rozpozna i nie zwiąże L-glukozy, bo nie będzie pasowała kształtem. (L-glukozy w ogóle żywe organizmy nie produkują, ale na siłę da się ją syntetyzować chemicznie. Proces jest strasznie kosztowny.)

W trakcie procesów chemicznych możemy wyprodukować cząsteczki, które są lustrzanymi odbiciami cząsteczek występujących w żywych organizmach, ale żywe organizmy nie będą mogły ich wykorzystać. Zatem komórki karmione L-glukozą umrą z głodu, bo nie mają białek, które by rozpoznały lustrzaną wersję glukozy.

Kształt, czyli izomeria optyczna, to jedna cecha. Teraz druga część: aktywność optyczna. To są dwie odrębne kwestie.

Niektóre cząsteczki potrafią skręcać światło spolaryzowane. Światło spolaryzowane to taka uporządkowana wiązka fal świetlnych, że wszystkie fale drgają w tę samą stronę, a nie chaotycznie we wszystkich płaszczyznach. Jeśli światło spolaryzowane (czyli drgające w jedną stronę) przejdzie przez pojemnik z cząsteczkami aktywnymi optycznie, może zmienić płaszczyznę swojej polaryzacji (czyli drgania będą nadal uporządkowane, ale obrócą się w inną stronę). Jeżeli cząsteczki skręcą tą płaszczyznę w lewo – to taką substancję oznaczamy (-), a (+) jeżeli substancja obróci płaszczyznę polaryzacji światła w prawo. I teraz uwaga! Kształt L- i D- wcale nie pokrywa się ze skręcalnością światła (+) i (-). To są zupełnie inne cechy. Na przykład D-glukoza skręca światło w prawo, a D-fruktoza w lewo. Oba cukry są izomerami D-, ale skręcają światło w różne strony.

Tak więc wreszcie dotarliśmy do kwasu askorbinowego. Są możliwe 4 kształty (izomery) kwasu askorbinowego, czyli 3,4-dihydroksy-5-(1,2-dihydroksyetylo)furan-2(5H)-onu:
kwas L-askorbinowy, kwas D-askorbinowy, kwas L-izoaskorbinowy i kwas D-izoaskorbinowy.
W świecie żywych organizmów występuje wyłącznie cząsteczka kwasu L-askorbinowego. Oprócz zdolności do wchodzenia w określone reakcje chemiczne, kwas L-askorbinowy ma swój kształt, który sprawia, że może zostać wykorzystany przez żywe organizmy. Kwas D-askorbinowy, pomimo iż ma takie same właściwości chemiczne, ma inny kształt, więc nie może być używany przez żywe organizmy. Ponieważ kwas L-askorbinowy jest dla nas ważny, a nie potrafimy sami go wytwarzać, został nazwany witaminą C. Żadna inna forma kwasu askorbinowego nie może zostać nazwana witaminą C, tylko L-. A tak się składa, że kwas L-askorbinowy skręca światło spolaryzowane w prawo. Czyli jedyna prawdziwa witamina C, kwas L-askorbinowy, jest prawoskrętna.

Więc proszę nie powtarzajcie bezsensu, że kupiliście, łykacie, polecacie lewoskrętną witaminę C, bo coś takiego nie istnieje. Witamina C, czyli kwas L-askorbinowy, jest prawoskrętna, a literka L wcale nie odnosi się do skrętności światła tylko do izomerii optycznej (kształtu cząsteczki). I tylko osoba nie posiadająca wiedzy może twierdzić inaczej. A Wy wiedzę już macie 🙂

Poza tym nie dajcie sobie wmówić, że w aptece jest zła witamina C, a tylko dobra witamina C jest polecana przez znachorów, czy inną panią Goździkową. To jest dokładnie taki sam związek. Witamina C, czyli kwas L-askorbinowy dostarczana przez firmy farmaceutyczne jest produkowana z naturalnej D-glukozy przez bakterie fermentacyjne, czyli żywe organizmy. A żywe organizmy nie wyprodukują cząsteczki o złym kształcie, tylko właśnie kwas L-askorbinowy – jedyną prawdziwą witaminę C. Taką samą jak ta izolowana z owoców. Teoretycznie można by produkować kwas D-askorbinowy metodami czysto chemicznymi, ale nikt tego nie robi, bo się nie opłaca. Bakterie są tańsze niż chemikalia. A każdemu handlowcowi chodzi o kasę. Znachorom też…

Na koniec proszę o jeszcze jedną refleksję. Zastanówcie się, czy naprawdę potrzebujecie kupić witaminę C? Bo moim zdaniem niekoniecznie. Ani tej z apteki, ani tej od znachorów. Ani produkowanej przez bakterie, ani tej izolowanej z owoców. Choć są sytuacje, kiedy suplementacja jest przydatna, to nie nabijajcie kabzy szarlatanom, ani farmaceutom bez powodu. Po prostu zmieńcie dietę. Może być to dieta cud. Warzywa i owoce zawierają wystarczająco dużo witaminy C, nawet te zimowe, jeżeli codziennie zjadamy ich ponad 400 g. Nie trzeba jej z nich izolować i dosypywać w proszku do jedzenia. Poza tym na pewno witamina zawarta w owocach i warzywach będzie miała właściwy kształt i skręcalność optyczną. Ponadto w warzywach i owocach są jeszcze inne związki, które wspomagają i uzupełniają działanie witaminy C, jak flawonoidy i inne polifenole, kwas foliowy i mikroelementy, a w tabletkach ich nie będzie. Więc ekstrakcja jednej witaminy z owoców, to okropne marnotrawstwo całego ogromu wartości zdrowotnych odrzucanych w czasie izolacji tego jednego związku.

Smacznego!

A jeśli chodzi o zastosowania witaminy C w leczeniu chorób niezakaźnych, to przegląd fachowej literatury i wyników badań naukowych zebrałam w artykule: „Witamina C w leczeniu nowotworów i profilaktyce chorób niezakaźnych” KLIK.

Pozdrawiam
Małgorzata Kalemba-Drożdż
(z wykształcenia i zawodu biochemik, jakby komuś nie chciało się googlać, jakim prawem blogerka kulinarna mądrzy się o izomerii związków bioorganicznych)

P.S. Podstawy izomerii związków organicznych i bioorganicznych są opisane w każdym podręczniku do biochemii i chemii np.:
Lubert Stryer, Berg Jeremy M., Tymoczko John L., Biochemia. PWN, dowolne wydanie
Murray R.K., Granner D.K., Rodwell V.W. „Biochemia Harpera”, PZWL, 2008, 
Fisher J, Arnold JRP. Chemia dla biologów. Krótkie wykłady. PWN 2008

Natomiast kwestia, czy jest sens przyjmować suplementy jest wyjaśniona m.in. tu:
Martínez ME, Jacobs ET, Baron JA, Marshall JR, Byers T. Dietary supplements and cancer prevention: balancing potential benefits against proven harms. J Natl Cancer Inst. 2012 May 16;104(10):732-9
Bjelakovic G, Nikolova D, Simonetti RG, Gluud C. Antioxidant supplements for preventing gastrointestinal cancers. Cochrane Database Syst Rev. 2008
Kalemba-Drożdż M. „Witamina C w leczeniu nowotworów i profilaktyce chorób niezakaźnych”. Państwo i Społeczeństwo. Medycyna i Zdrowie Publiczne. Oficyna Wydawnicza AFM, Kraków, 2018 (3), s 91-104, doi: 10.31749/pismzp2018/20848

2 myśli na temat “Lewoskrętna witamina C, czyli lekarstwo na wszystko

Skomentuj

Wprowadź swoje dane lub kliknij jedną z tych ikon, aby się zalogować:

Logo WordPress.com

Komentujesz korzystając z konta WordPress.com. Wyloguj /  Zmień )

Zdjęcie na Google

Komentujesz korzystając z konta Google. Wyloguj /  Zmień )

Zdjęcie z Twittera

Komentujesz korzystając z konta Twitter. Wyloguj /  Zmień )

Zdjęcie na Facebooku

Komentujesz korzystając z konta Facebook. Wyloguj /  Zmień )

Połączenie z %s